Hidrolisis Acida y Basica de Amidas.

Objetivos:

Entender el concepto de hidrólisis mediante una hidrólisis ácida y básica de amidas.

Realizar una hidrólisis ácida de urea y acetanilida.

Realizar una hidrólisis básica de urea y acetanilida.

Comprender el mecanismo por el cual se realizan las hidrólisis ácidas y básicas de las amidas para poder analizar la formación de los productos.

Marco teórico:

Se llama hidrólisis (del griego: ὕδωρ (hudōr), agua; y λύσις (lisis), pérdida o disociación) a una reacción ácido-base entre una sustancia, típicamente una sal, y el agua^. Esta reacción es importante por el gran número de contextos en los que el agua actúa como disolvente. También se aplica a algunas reacciones ácido-base en las que participa el agua y se rompe un enlace covalente.

Al ser disueltos en agua, los iones constituyentes de una sal se combinan con los iones hidronio u oxonio, H₃O⁺ o bien con los iones hidroxilo, OH^-, o ambos. Dichos iones proceden de la disociación o autoprotólisis del agua. Esto produce un desplazamiento del equilibrio de disociación del agua y como consecuencia se modifica el valor del pH.

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo R CO N Rl Rll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Reacciones:

·         Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

·         Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

·         Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

·         Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

·         Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.


materiales:

Reactivos:

Reactivo	Toxicidad
Urea	Efectos agudos potenciales sobre la salud. El contacto con este producto puede producir irritación en los ojos y en la piel. No está considerado tóxico para los humanos. Efectos crónicos potenciales. La sustancia no es tóxica para la sangre, riñones, pulmones, sistema nervioso, sistema reproductivo, hígado y membranas mucosas. No se conoce ningún efecto crónico por la exposición a este producto.
Acetanilida	Causa irritación en las vías respiratorias y las mucosas. Puede causar erupciones en la piel. Varios gramos pueden producir envenenamiento con colapso circulatorio, extremidades frías, palidez y pulso rápido y débil. La cianosis es el efecto importante. Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y dolor.
NaOH	Irritante severo por inhalación, de las vías respiratorias. La ingestión puede causar quemaduras severas de boca, garganta y estómago. Causa irritación de la piel con severas quemaduras.
Ácido clorhídrico	Corrosivo para los ojos, piel, y membranas mucosas. Por inhalación puede causar tos ronquera y ulceras. Por ingestión puede causar fiebre, babeo, fuerte dolor de garaganta, dolor de pecho.

diseño experimental: