Síntesis de la Aspirina

Objetivos:

1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización.
2. Formar el acido acetilsalicílico o aspirina a partir de la reacción producida entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido fosfórico.
3. Adquirir destreza en el manejo del sistema de reflujo y filtración al vacío.

Marco Teórico:

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

materiales y reactivos:

Materiales:

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Balón de 125 mL
Gotero
Condensador
Probetas
Plancha de calentamiento
Kitasato
Embudo buchner
Vasos químicos
Balanza

Reactivos:

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Reactivo	Toxicidad
Ácido salicílico	Tos, dolor de garganta. Náusea, vómitos, zumbido en los oidos.
Anhídrido acético	Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta En ojos: enrojecimiento dolor, quemaduras graves. ingestión: dolor de garganta, dolor abdominal, colapso.
Ácido fosfórico al 85%	Ojos: Causa irritación y quemaduras. Piel: Causa irritación y quemaduras. Ingestión: Puede causar quemaduras a garganta y aparato digestivo. Inhalación: Los vapores ó nieblas pueden causar irritación en el sistema respiratorio.
Disolución saturada de bicarbonato de sodio	Irritación leve para la nariz. Irritación moderada para los ojos. La ingestión en grandes dosis puede causar la náusea y vómitos.
HCl al 10%	Tos. Dificultad respiratoria. Jadeo. Dolor de garganta. Visión borrosa. Quemaduras cutáneas graves. Dolor.

Esquema experimental: