Conversión del ácido Maleico a ácido fumarico.
Objetivos:
1. Entender la configuración Cis-Trans de los compuestos orgánicos
2. Sintetizar el ácido maléico y luego en ácido fumárico a partir del anhídrido maléico.
Marco teórico:
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Pero el ácido clorhídrico (cloruro de hidrógeno) lo isomeriza al ácido fumárico, su isómero geométrico, trans (E) que es muy insoluble y de punto de fusión muy elevado.
La isomerización ocurre a trevés de la adición 1, 4 del electrón de hidrógeno al sistema conjugado, formando el intermediario de doble enlace lo que explica la rotación de los enlaces de crabono formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación de ácido clorhídrico.
Materiales y reactivos:
· Tubos de ensayo.
· Baño maría.
· Balanza.
· Probetas.
· Plancha de calentamiento.
| Reactivo | Toxicidad |
| Anhídrido maléico | Enrojecimiento, quemaduras cutáneas. |
| Ácido clorhídrico | |
| Solución de bromo al 1 % | El bromo a temperatura ambiente es un líquido rojo, volátil y denso. Su reactividad es intermedia entre el cloro y el yodo. En estado líquido es peligroso para el tejido humano y sus vapores irritan los ojos y la garganta. |
| Solución de permanganato de potasio al 1 % | |
Esquema experimental:
parte A
No hay comentarios:
Publicar un comentario