Esterificación

Síntesis de Salicilato de Metilo

Objetivos:

• adquirir conocimiento y práctica en la técnica de esterificación.
• realizar la esterificación del salicitato de metilo.
• analizar el mecanismo de esterificación para la formación de esteres.

Resumen:

realizaremos la esterificación de salcilato de metilo, haciendo reaccionar el ácido salicilico y el alcohol metilico en presencia de ácido sulfúrico, para comprender con el analisis del procedimiento como se da el mecanismo de formación de un ester mediante la esterificación.

Marco teórico:

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

 

La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.

El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:

1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.
3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.
5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.

Un mecanismo general para una esterificación de Fischer se muestra a continuación.

Materiales y reactivos:

• tubo de ensayo.

• gotero.

• plancha de calentamiento.

• vaso químico.

• probetas.

• policial.

• ácido sulfúrico. ficha de seguridad.
• alcohol metílico. ficha de seguridad.
• ácido salicílico.ficha de seguridad.