Cromatografía

Objetivos:

• Poner en practica la técnica de cromatografía en papel para la separación y cuantificación de  sacarosa y glucosa.
• Entender la importancia de la técnica de cromatografia en el area de analisis.
• Relacionar todos los conceptos enlazados en la cromatografia para entender de una manera mas clara el proceso de separación de los componentes de la muestra.

Marco teórico:

La cromatografía es un método físico de separación para la caracterización de mezclas complejas, la cual tiene aplicación en todas las ramas de la ciencia y la física. Es un conjunto de técnicas basadas en el principio de retención selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos componentes.

Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir según cómo esté dispuesta la fase estacionaria:

• Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre un papel. Las principales técnicas son:
  • Cromatografía en papel
  • Cromatografía en capa fina
• Cromatografía en columna. La fase estacionaria se sitúa dentro de una columna. Según el fluido empleado como fase móvil se distinguen:
  • Cromatografía de líquidos
  • Cromatografía de gases
  • Cromatografía de fluidos supercríticos

Las técnicas cromatográficas son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase móvil que consiste en un fluido (gas, líquido o fluido supercrítico) que arrastra a la muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido. Los componentes de la mezcla interaccionan en distinta forma con la fase estacionaria. De este modo, los componentes atraviesan la fase estacionaria a distintas velocidades y se van separando. Después de que los componentes hayan pasado por la fase estacionaria, separándose, pasan por un detector que genera una señal que puede depender de la concentración  y del tipo de compuesto.

Diferencias sutiles en el coeficiente de partición de los compuestos da como resultado una retención diferencial sobre la fase estacionaria y por tanto una separación efectiva en función de los tiempos de retención de cada componente de la mezcla.

La cromatografía puede cumplir dos funciones básicas que no se excluyen mutuamente:

• Separar los componentes de la mezcla, para obtenerlos más puros y que puedan ser usados posteriormente (etapa final de muchas síntesis).
• Medir la proporción de los componentes de la mezcla (finalidad analítica). En este caso, las cantidades de material empleadas son pequeñas.

Materiales:

• frascos.
• goteros.
• regla.
• lapiz.
• tijera.

Reactivos:

1. Glucosa: 

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C₆H₁₂O₆, la misma que la fructosa pero con diferente posición relativa de los grupos -OH y O=. Es una hexosa, es decir, que contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula. Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energético es de 3,75 kilocalorías por cada gramo en condiciones estándar

2. Sacarosa:

La sacarosa o azúcar común es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.

Su nombre químico es:

beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiranósido.

Su fórmula química es:(C₁₂H₂₂O₁₁)

Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens.

El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.

Diseño experimental:

OBTENCIÓN DEL AMARILLO MARTIUS

OBJETIVOS:

a) Nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto di nitrado, como un ejemplo de la sustitución electrofílica aromática.

b) Formar la sal del compuesto di nitrado con hidróxido de amonio para obtener el colorante amarillo Martius

 

MARCO TEÓRICO

La nitración indirecta del 1-naftol a través de la reacción de sulfonación de este compuesto, ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática, y la posterior nitración al adicionar gota a gota ácido nítrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta sustitución del grupo sulfónico por el catión nitro fue posible debido a que la sulfonación es un proceso reversible. Una vez obtenido el 2,4-dinitro-1-naftol se agrego agua tibia e hidróxido de amonio concentrado para hacer al compuesto mas soluble en agua, se filtro y posteriormente se agrego cloruro de amonio al filtrado para mantener el pH constante, finalmente el precipitado obtenido es el colorante amarillo Martius.

La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa.

Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.

Los grupos hidroxilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la sustitución electrofílica en las posiciones orto y para. Cuando los derivados fenólicos se someten a una reacción de sulfonación, la velocidad deformación del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal. Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las distintas posiciones orto y para.

 

 

MATERIALES Y REACTIVOS:

Matraz Erlenmeyer de 125 mL

Balanza electrónica

Probeta

Plancha calefactora

Espátula

Embudo separador

Kitasato

Bureta

Manguera de entrada para el gas

Lana de color blanco

TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS

Alfa-naftol: Nocivo en contacto con la piel y por ingestión. Irrita las vías respiratorias y la piel. Existe el riesgo de lesiones oculares graves por contacto en los ojos.

Ácido sulfúrico concentrado:

Puede causar Sensación sofocante. Irrita las mucosas respiratorias y si la víctima tiene una exposición prolongada dañará severamente el tracto respiratorio quemándolo. Por contactos cortos y repetidos puede causar dermatitis. Causa quemaduras severas.

Ácido nítrico concentrado: La sustancia puede producir sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria y pérdida del conocimiento . Por ingestión puede provocar dolor abdominal y el contacto directo con ácido nítrico líquido o vapor o humos concentrados sobre la piel mojada o húmeda causa graves quemaduras químicas.

Etanol: Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos, irritación de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas similares a la ingestión. Sensación de quemadura.

Ácido clorhídrico: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja.

Hidróxido de amonio: también conocido como amoníaco acuoso es una solución de amoniaco en agua. Es corrosivo y puede causar quemaduras e irritaciones en ojos y piel. A grandes concentraciones este puede liberar grandes vapores de amoniaco en el aire, esto presenta un riesgo significativo si se inhala.

 

Diseño experimental:

 

 

Colorantes

Objetivos:

      Conocer las distintas clases de colorantes según su estructura química.

      Saber lo que son grupos cromóforos y grupos auxocromos.

      Conocer de que depende el color de una sustancia.

      Diferenciar entre color y colorante.

Marco teórico:

ímicas orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo  –N=N como cromóforo, asociados a grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo.Un grupo auxocromo en química, son grupos o radicales positivos de átomos, que intensifican la acción de un grupo de átomos no saturados que, estando presentes en una molécula de una sustancia química, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromóforo en la síntesis de colorantes.

Materiales:

      Tubos de ensayo

      Goteros

      Probetas pequeñas

Reactivos:

Reactivos	Toxicidad
Hidróxido de sodio	Irritante severo de las vías respiratorias. Por ingestión puede causar quemaduras severas de boca, garganta y estomago. Irritante de la piel.
Ácido clorhídrico	Corrosivo para los ojos, piel, y membranas mucosas. Tos ronquera y ulceras por inhalación. Fiebre, babeo, dolor de garganta y de pecho.
Fenoftaleina	Puede causar tos y estornudos por inhalación. Puede causar purgación colapso y descenso en la presión sanguínea.

Diseño experimental:

Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias qu

 ón de los colorantes azo tiene lugar mediante la diazotación de una arilamina primaria, obteniéndose la sal de diazonio. Para la diazotación, se emplea ácido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódicoón de ácido clorhídrico.

La fabricaci

en agua y posterior adici

 ática o un compuesto alcohólico, con objeto de formar el colorante. Esta reacción denominada de “acoplamiento” o “copulación”, se realiza en medio ácido en el caso de las aminas y en medio básico en el caso de alcoholes.

Esta se hace reaccionar con una amina arom

Un cromóforo es la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de su color. También se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal.

Cuando una molécula absorbe ciertas longitudes de onda de luz visible y transmite o refleja otras, la molécula tiene un color. Un cromóforo es una región molecular donde la diferencia de energía entre dos orbitales atómicos cae dentro del rango del espectro visible. La luz visible que incide en el cromóforo puede también ser absorbida excitando un electrón a partir de su estado de reposo.

En las moléculas biológicas útiles para capturar o detectar energía lumínica, el cromóforo es la semimolécula que causa un cambio en la conformación del conjunto al recibir luz.

Por definición un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la región del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromóforos hacia longitudes de onda larga además de aumentar sus intensidades.

Muchos de estos grupos o radicales, son ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos, y que fijan eficazmente el colorante. Un ejemplo lo podemos encontrar en el ion diazonio que es un cromóforo fuerte generado por una base y cuya fórmula es 100 px donde R representa cualquier grupo funcional y N⁺ es el auxocromo del ion diazonio.

Algunos ejemplos de auxocromos son:

Ácidos: ^-COOH, ^-OH, ^-SO₃H.

Básicos: ^-NHR, ^-NR₂, ^-NH₂.

Hidrolisis Acida y Basica de Amidas.

Objetivos:

Entender el concepto de hidrólisis mediante una hidrólisis ácida y básica de amidas.

Realizar una hidrólisis ácida de urea y acetanilida.

Realizar una hidrólisis básica de urea y acetanilida.

Comprender el mecanismo por el cual se realizan las hidrólisis ácidas y básicas de las amidas para poder analizar la formación de los productos.

Marco teórico:

Se llama hidrólisis (del griego: ὕδωρ (hudōr), agua; y λύσις (lisis), pérdida o disociación) a una reacción ácido-base entre una sustancia, típicamente una sal, y el agua^. Esta reacción es importante por el gran número de contextos en los que el agua actúa como disolvente. También se aplica a algunas reacciones ácido-base en las que participa el agua y se rompe un enlace covalente.

Al ser disueltos en agua, los iones constituyentes de una sal se combinan con los iones hidronio u oxonio, H₃O⁺ o bien con los iones hidroxilo, OH^-, o ambos. Dichos iones proceden de la disociación o autoprotólisis del agua. Esto produce un desplazamiento del equilibrio de disociación del agua y como consecuencia se modifica el valor del pH.

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo R CO N Rl Rll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Reacciones:

·         Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

·         Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

·         Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

·         Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

·         Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.


materiales:

Reactivos:

Reactivo	Toxicidad
Urea	Efectos agudos potenciales sobre la salud. El contacto con este producto puede producir irritación en los ojos y en la piel. No está considerado tóxico para los humanos. Efectos crónicos potenciales. La sustancia no es tóxica para la sangre, riñones, pulmones, sistema nervioso, sistema reproductivo, hígado y membranas mucosas. No se conoce ningún efecto crónico por la exposición a este producto.
Acetanilida	Causa irritación en las vías respiratorias y las mucosas. Puede causar erupciones en la piel. Varios gramos pueden producir envenenamiento con colapso circulatorio, extremidades frías, palidez y pulso rápido y débil. La cianosis es el efecto importante. Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y dolor.
NaOH	Irritante severo por inhalación, de las vías respiratorias. La ingestión puede causar quemaduras severas de boca, garganta y estómago. Causa irritación de la piel con severas quemaduras.
Ácido clorhídrico	Corrosivo para los ojos, piel, y membranas mucosas. Por inhalación puede causar tos ronquera y ulceras. Por ingestión puede causar fiebre, babeo, fuerte dolor de garaganta, dolor de pecho.

diseño experimental:

Síntesis de la Aspirina

Objetivos:

1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización.
2. Formar el acido acetilsalicílico o aspirina a partir de la reacción producida entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido fosfórico.
3. Adquirir destreza en el manejo del sistema de reflujo y filtración al vacío.

Marco Teórico:

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

materiales y reactivos:

Materiales:

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Balón de 125 mL
Gotero
Condensador
Probetas
Plancha de calentamiento
Kitasato
Embudo buchner
Vasos químicos
Balanza

Reactivos:

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Reactivo	Toxicidad
Ácido salicílico	Tos, dolor de garganta. Náusea, vómitos, zumbido en los oidos.
Anhídrido acético	Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta En ojos: enrojecimiento dolor, quemaduras graves. ingestión: dolor de garganta, dolor abdominal, colapso.
Ácido fosfórico al 85%	Ojos: Causa irritación y quemaduras. Piel: Causa irritación y quemaduras. Ingestión: Puede causar quemaduras a garganta y aparato digestivo. Inhalación: Los vapores ó nieblas pueden causar irritación en el sistema respiratorio.
Disolución saturada de bicarbonato de sodio	Irritación leve para la nariz. Irritación moderada para los ojos. La ingestión en grandes dosis puede causar la náusea y vómitos.
HCl al 10%	Tos. Dificultad respiratoria. Jadeo. Dolor de garganta. Visión borrosa. Quemaduras cutáneas graves. Dolor.

Esquema experimental: